Au Moyen Âge, les calendriers médiévaux continuent à afficher les années selon la coutume romaine, en douze colonnes allant de janvier à décembre, les premiers mois de l'année renvoyaient à des divinités protectrices comme Janus ou Mars. À cette époque, par paronomase, les scribes font glisser sémantiquement l'appellation de « Maius mensis » (mois de Maia) vers « Madona mensis » (mois de la Madone) d'où l'appellation du « mois de Marie » donnée au mois de mai.

Un certain nombre de traditions médiévales lient déjà le mois de mai à Marie. La plus ancienne trace écrite rémonte sans doute à Alphonse X de Castille au XIIIe siècle et ses Cantigas de Santa Maria qui mentionnent un culte spécial en l'honneur de la Vierge Marie à des dates précises en mai. Au fil des siècles, le mois entier se remplit d'observances spéciales et de dévotions à Marie.

Les Dominicains contribuent au développement de cette dévotion. En réponse à l'amour courtois, des figures dominicaines comme l'allemand Henri Suso vont développer un fort romantisme dans leur piété mariale qui comportera l'élévation d'autels et le tressage de couronnes de fleurs offert à la période de la floraison dès le début du mois de mai.

En 1549, un bénédictin avait publié un livre intitulé « Le mois de mai spirituel », alors que saint Philippe Néri exhortait déjà les jeunes gens à manifester un culte particulier à Marie pendant le mois de mai où il réunissait les enfants autour de l’autel de la Sainte Vierge pour lui offrir, avec les fleurs du printemps, les vertus qu’il avait fait éclore dans leurs jeunes âmes.

Le premier, sans doute, à consacrer entièrement le moi de mai à la Vierge Marie, semble avoir été le capucin Laurent de Schniffis dans un recueil de trente poésies, Moyen-Pjeiff, publié en 1692.

Au début du XVIIIe siècle, l'église franciscaine et royale Sainte-Claire de Naples connaissait au mois de mai un office populaire marial quotidien suivi d'un salut du Saint-Sacrement, les dominicains de Fiesole, en 1701, décidaient d'honorer la Vierge tous les jours du mois de mai, ce qui se faisait aussi, près de Vérone, dans la paroisse de Grezzana (1734), et, un peu plus tard à Gênes (1747) et à Vérone (1774). Mais ce sont les pères camilliens qui revendiquent avoir été à l'origine, dès le mois de mai 1784 en l'église de la Madonne de Ferrare, la dévotion du «bouquet marial» du mois de mai sous sa forme publique et solennelle.

Les Jésuites vont ensuite s'attacher à cette dévotion, et la diffuser à partir de Rome dans toutes leurs missions. À Rome, Saint Philippe Néri avait déjà l'habitude de réunir les enfants le 1er mai autour de l'autel de la Vierge à la Chiesa Nuova. Après le Père Jacolet, dans le Mensis Marianus, paru à Dillingen en 1724, le jésuite Annibale Dionisi (1679 + 1754), dans un livre publié à Rome en 1725, et son confrère Lalomia, dans un livre publié à Palerme en 1758, en font la promotion. Dans le livre de Dionisi, on voit la dimension missionnaire que les jésuites associe au mois de Marie pour ré-évangéliser les familles : il portait comme sous-titre "à l'usage des maisons, des pères de famille, des couvents, des magasins".

La dévotion au mois de Marie n'atteint la France qu'à la veille de la Révolution où la vénérable Louise de France, fille de Louis XV et prieure du carmel de Saint-Denis, fait traduire le livre du Père Lalomia. Mais cet usage ne prendra de l'ampleur qu'avec les missions populaires de la Restauration au XIXe siècle.

Le 21 mars 1815, le pape Pie VII est le premier a donné un encouragement pontifical à la dévotion du Mois de Marie en accordant 300 jours d'indulgence à quiconque honore en privé ou en public cette dévotion. Au vu de l'élan de dévotion populaire que cela suscite, il accorde l'indulgence plénière le 18 juin 1822. Avec ces encouragements, les manuels de dévotion mariale se multiplient alors pour soutenir et encourager cette dévotion particulière6. Pie IX confirme l'indulgence plénière en 1859.

Le reconnaissance pontificale du mois de Marie entraînera par la suite la consécration d'autres mois à d'autres dévotions comme le mois de juin comme mois du Sacré Coeur, approuvé par le pape Pie IX le 8 mai 1873, et recommandé ensuite par Léon XIII dans une lettre adressée par le cardinal préfet à tous les évêques le 21 juillet 1899, ou encore le mois d'octobre comme le mois du Rosaire, reconnu par le pape Léon XIII.

En 1945, le pape Pie XII a confirmé le mois de mai comme mois marial avec l'institution de la fête de Marie Reine le 31 mai, fête qui vient couronner le mois de mai tout entièrement consacré à la Vierge. Cette fête sera déplacée au 22 août après le Concile Vatican II.

Au XXe siècle, dans son encyclique de Mense Maio de 1965, le pape Paul VI a de nouveau encouragé la dévotion du Mois de Mai et identifié le mois de mai comme un moment opportun pour incorporer des prières spéciales pour la paix dans les dévotions traditionnelles de mai dans un contexte de Guerre froide8.

En 2020, dans le contexte de la pandémie de Covid-19, le Pape François a encouragé à renouveler cette dévotion en ajoutant deux prières pour la guérison des malades à la fin du Rosaire.